Modulverantwortliche:
Dr. Thomas Hackl; Prof. Dr. Chris Meier
Anzeige im Stundenplan:
CHE 017
Dauer:
9
Anzahl Wahlkurse:
0
Credits:
6,0
Startsemester:
SoSe 20
Qualifikationsziele:
Verständnis komplexerer Reaktionsmechanismen, Prinzipien der stereoselektiven Synthese und moderner Syntheseverfahren zur stereoselektiven Synthese.
Inhalte:
Prinzipien der Stereochemie, stereoselektiver Synthese, komplexer Reaktionsmechanismen und moderner Syntheseverfahren:
Pericyclische Reaktionen (Cycloadditionen, elektrocyclische Ringschlüsse, Sigmatrope Umlagerungen, Woodward Hoffmann Regeln)
HSAB-Prinzip
Carbanionen; Carbokationen; 1,3-Dipolare Cycloaddition
Reaktive Zwischenstufen (Carbene, Nitrene, Arine, Biradikale, Radikal-Ionen)
Reaktionen von angeregten Molekülen (Photochemie); Radikale (Norrish-Typ-I und –II)
Stereochemie (Begriffe, Definitionen, Typen chiraler Moleküle; Nomenklatur); Verfahren zur Bestimmung der absoluten Konfiguration und zur Bestimmung der optischen Reinheit; Enantiomerentrennung
Einfluß von Konformation auf die Reaktivität (Anomerer Effekt, gauche-Effekt)
Carbonylreaktionen mit C- und H-Nucleophilen (Stereoselektivität, Chemoselektivität, Methoden; Cram-Felkin-Anh-Modell, Cram-Chelat-Kontrolle; Substratspezifität; Reagenzkontrolle; Curtin-Hammett-Prinzip)
Eliminierungen (Produktkontrolle; E-, Z-selektive Synthesemethoden; Olefinierungen)
Stereoselektive Synthese: Chiral Pool-Synthese, Chirale Auxiliare (Enders, RAMP/SAMP, Evans (Oxazoline), Seebach (Taddole), Reagenz-, Substrat-kontrollierte Synthesen, Zimmermann-Traxler-Übergangszustand, Doppelte Stereodifferenzierung, Hammond-Postulat; stereoselektive Katalyse (Sharpless-Oxidationen; Enzyme in der Synthese); Stereochemie dynamischer Prozesse)
Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen (Alkenylierungen, Arylierung, Alkinylierung, Metathese); Schutzgruppen-Chemie
Unterrichtssprache:
Deutsch oder Englisch, i.d.R. Deutsch
Art, Voraussetzungen und Sprache der(Teil)- Prüfung:
Voraussetzungen zur Modulprüfung: Keine.
Art der Modulprüfung: Klausur.
|
